これは特に正解があるわけではないので気になったものから観れば良いでしょう。
気になる女優さんが出演してるとか、タイトルが気になるとか。
筆者も最初は15(鉄火旅)を観て，次に3(新・座頭市)というようにバラバラでした。
ただそう言われても悩むよなーというのもあるので以下ご参考になれば。
① 各作品のストーリーは基本、独立しているが、1(座頭市物語)、2(続・座頭市)、4(兇状旅)はストーリーがつながっています。
1(座頭市物語)で座頭市は好きな人に出会い、2(続・座頭市)で再会し、4(兇状旅)で別れるという設定なのでこれら三作品はこの順に観たほうが良いと思います。
② 初期の作品は概してストイックな仕上がりになっており、一方、後期の作品は途中で歌が入ったりとか、エンターテインメントというか娯楽性が強調されています。
好みが分かれるところかもしれません。
あと、1(座頭市物語)と2(続・座頭市)はモノクロ映画です。
③ どの作品にも斬り合いのシーンは必ずありますが、血しぶきが上がるとか腕が飛ぶとかのシーンはわりと少なくて、概して品のある仕上がりになっています。
とは言っても例外もあり、14(海を渡る)、18(果し状)はそういうシーンが多少あるのでご注意を。